Jerry（陈奕迅 饰）与许乐（陈晓东 饰）认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia（周丽淇 饰）并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，就更加与Jerry处于水火不容的状态，但其实许欢一直都暗恋Jerry。 Jerry认识了论文导师海素（容祖儿 饰），Jerry表现出对海素极大的好感，于是就同意当海素的调查对象，以研究年轻人的恋爱心态，可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人，伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意，决心追回许欢。

Jerry与许乐是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋人。可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复，假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny，受不了Jerry的玩弄，Jenny的精神出现了问题。这件事一直困扰着Jerry，Cherie也无法面对Jerry的冷淡，转向了许乐的怀抱，两人决定结婚。婚礼之际，Jerry匆忙赶到了，Cherie此刻心情复杂，不知如何是好。

Jerry（余文乐 饰）与许乐（王嘉明 饰）是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。 终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie（邓丽欣 饰）的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋